氢化肉桂酸
中文别名: 3-苯丙酸, β-苯丙酸, 苯丙酸, 苄基乙酸, 加氢桂皮酸
英文名称: 3-Phenylpropionic acid
CAS: 501-52-0
分子量: 150.17
分子式: C9H10O2
熔点: 45-49 °C (lit.)
沸点: 280 °C (lit.)
闪点: ) 230 °F
外观: 白色棱状结晶颗粒粉末.
物理性质: 相对密度1.071. 易溶于热水, 醇, 苯, 氯仿, 醚, 冰醋酸, 石油醚和二硫化碳, 微溶于冷水. 能随水蒸气挥发.
质量标准: 企业标准
含 量: 98%
主要用途
1, 广泛适用于医药行业, 作为医药原料和中间体逐渐受到重视.
2, 因溶解性较好, 能在低温下升华的性质直接决定了其增香的特效, 也被广泛用于冰淇淋, 饮料, 糖果和饼干等需彰显香气的食品中; 协调增香产品的整体风味.
3, 作为一种基料在增甜, 增香, 抑酸, 抑苦, 去腥, 防腐, 耐高温等方面的功效, 作为抗氧化剂阻止食品的不良反应, 延长食品的储存时间, 修饰并平衡食品并能使食品风味更自然纯真, 稳定持久, 用于食品添加剂和香精香料等添香行业.
使用限量FEMA (mg/ kg) :
饮料0.02~1.0; 冷饮0.48~1.0; 糖果0.80~4.0; 焙烤制品17.0; 凝胶, 布丁, 1.2; 乳制品2.0; 顶端料1.0. FDA, §172.515 (2000) : 适量为限.
实际应用
北京某专门给国外药企提供研发技术的化学技术公司, 已利用氢化肉桂酸为中间体采用新合成法制出雷沙吉兰, 收率高, 价格低, 即将在国外市场投放. 此方法1吨雷沙吉兰需要用到3.5吨中间体, 足见氢化肉桂酸在帕金森病中的市场.
重庆某药业公司利用氢化肉桂酸研制出了优化的口服降糖药格列本脲, 新品即将上市, 将造成II型糖尿病药物市场的巨大震动.
制备工艺
以肉桂酸为原料, 可按下述两种方法操作制得3-苯丙酸.
(1) 将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合使成钠盐, 向溶液添加雷尼镍后, 缓缓滴加水合肼. 冷至20℃, 加盐酸至pH=1, 即析出3-苯丙酸.
(2) 在搅拌下, 将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中, 肉桂酸被产生的新生氢还原为苯丙酸. 将反应混合物盐酸酸化, 苯丙酸即呈油状物析出, 并很快固化, 用热水重结晶, 即得成品.